Après plus d’une décennie à œuvrer au sein du secteur bancaire institutionnel, il a travaillé deux ans dans une banque d’investissement privée, ce qui s’est avéré un moment charnière de sa carrière. Fort de son expérience du milieu institutionnel et de l’environnement entrepreneurial auquel il a été exposé à la banque d’investissement, Randy a fondé en 1992 Mercado Capital Corporation, un crédit-bailleur d’équipement industriel dont les opérations annuelles dépassent 75 millions de dollars. En 2007, l’entreprise a pris de l’expansion dans tout le Canada anglais et a atteint un chiffre d’affaires de plus de 100 millions de dollars. En mai 2007, l’entreprise a été vendue à une caisse populaire de Colombie-Britannique.
De 2007 à 2012, Randy a été directeur d’une entreprise de fabrication privée, Special Olympics, et coprésident du championnat mondial de hockey junior 2011-2012 de l’IIHF.
En juin 2012, Randy a fondé Arundel Capital Corporation, une entreprise de crédit-bail d’équipement industriel basée dans l’Ouest du pays.
